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Le mwdqammidi costituiscono una categoria di mwdgcomposti organici di gruppo funzionale mwdwRCONHmwea2. Sono derivati funzionali degli mweqacidi carbossilici in cui l'mwegidrossile (-OH) è sostituito con un mwewgruppo amminico (-NR'R").cite-ref-1[1] Nonostante possiedano lo stesso gruppo funzionale dei mwgapeptidi, si distinguono da essi in quanto questi ultimi si formano dall'unione di due mwgqamminoacidi.

• Caratteristiche

• Nomenclatura

• Sintesi del legame ammidico

• Utilizzi

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

I punti di fusione delle varie ammidi dipendono oltre che dal mwhqpeso molecolare, dalla capacità di formare mwhglegami ad idrogeno, quindi a parità di peso molecolare un'ammide RCONHmwhw2 ha un punto di fusione più alto di una RCONHCHmwia3 a sua volta più alto di una RCON(CHmwiq3)mwig2.

Come acidità e basicità, l'azoto ammidico è molto meno basico dell'azoto mwjaamminico a causa della delocalizzazione per risonanza del doppietto libero su di esso, mentre risulta anche basico l'ossigeno carbonilico in quanto la forma protonata è stabilizzata per mwjqrisonanza.

I mwjwlegami ammidici possono subire idrolisi sia in ambiente mwkaacido sia in ambiente basico. Per esempio, le mwkqpenicilline degradano sia per acidi deboli sia per basi.

Nella nomenclatura mwlaIUPAC, il nome dell'ammide si ricava sostituendo il suffisso mwlq-ico o mwlg-oico dell'acido carbossilico corrispondente con il suffisso mwlw-ammide. Nel caso l'azoto non sia legato a due idrogeni si pone prima del nome dell'ammide mwmaN- o mwmqN,N-, a seconda che l'azoto sia mono- o disostituito, seguito dal nome del sostituente.

Ad esempio l'ammide corrispondente all'mwmwacido formico (HCOOH) si chiama mwnaformammide (HCONH2). Se l'azoto è disostituito con due mwngmetili, si ha la mwnwN,mwoaN-dimetilformammide (HCON(CHmwoq3)mwog2).

La sintesi del legame ammidico può avvenire spontaneamente ad alte temperature o a temperatura ambiente opportunamente catalizzata da un ambiente acido. La reazione dà come prodotti un'mwpqammide ed una molecola di mwpgacqua. Il legame ammidico può essere spezzato con una reazione di mwpwidrolisi.

Nel caso particolare che la reazione di sintesi avvenga tra un acido carbossilico ed un'ammina terziaria nei prodotti comparirà una molecola di mwrqalcol primario:

Le ammidi vengono industrialmente impiegate per la preparazione di mwsgpoliammidi alifatiche come il mwswnylon o aromatiche come il mwtakevlar. Una categoria di ammidi cicliche dette mwtqβ-lattami sono un'importante categoria di antibiotici.

L'mwtwurea, diammide dell'mwuaacido carbonico, in soluzione al 32,5% costituisce l'mwuqAdBlue, ovvero soluzione utilizzata nei motori Diesel per abbattere gli mwugNOx. L'urea è inoltre impiegata come fertilizzante per via del suo alto contenuto di azoto.

cite-note-11. ↑ mwwq(mwwgmwwwEN) mwxamwxqIUPAC Gold Book, "amides", su mwxggoldbook.iupac.org.

• citerefsolomonsT. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, p. 58, ISBN 88-08-09414-6.

• mwzqLegame ammidico

• mwzwLegame peptidico

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «ammide»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su ammidi

• citerefsapere-itammide, su sapere.it, De Agostini.

• citerefbritannica-com(EN) amide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.